1. Выбор исключительно за Вами.
2. Различий много, из основных, видимых для пользователя в основном касаются объема поддерживаемой оперативной памяти, 32-х разрядные ОС видят около 3 ГБ , 64-х разрядные 2 в степени 64 , одним словом оооочень много во всяком случае на текущий момент. Т.е. если у Вас 4ГБ Оперативной памяти, то уже имеет смысл ставить. Что касается работы приложений, то эффективность будет только в "заточеных" под 64-х разрядную архитектуру. Из 64-х разрядных Windows ОС , более всего впечатлила -Windows 7 64-bit RC , действительно постарались видимо использовать по максимуму разрядность.
3. Проблемы могут быть, в основном связанные с приложениями которые исключительно работают под 32 разряда, но их не так уж и много и конечно драйвера. Т.е. для перехода, Вам сначала необходимо найти драйвера для Вашего оборудования и соответственно программное обеспечение необходимое Вам. Это могут быть не только спец-приложения но и антивирусы в частности, например тот же ESET... 1С версии 7,7 у меня еще не захотел работать, 8-ка правда встала без проблем, а 7.7 в XP Mode пошла...